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Q3 「カカオポリフェノール」はどのようなものですか? ![]() カカオポリフェノールは、チョコレート・ココアの原料であるカカオ豆に含まれるポリフェノールの事です。
カカオポリフェノールは、主に、エピカテキン、カテキンとプロシアニジン(エピカテキンやカテキンがいくつか結合した化合物)からなります。簡単に言いますと、エピカテキンをメインとするいくつかの化合物の混合物です。これらはフラバノール(フラバン-3-オール)とも呼ばれます。 ![]() ポリフェノール(Polyphenol)は、右図に示すように、ベンゼン環(亀の甲)に数個以上のフェノール性水酸基(−OH基)を持つ化合物の総称です。植物体の光合成でつくられる色素・苦味・渋みなどの成分で、自然界には大変多く存在します。 ![]() このポリフェノールの水酸基は、容易に自身が酸化されるため、疾病や老化の原因となる活性酸素種を捕えて消去する活性酸素消去能があります。 フラボノイドの基礎骨格となるフラバンの構造式このフラボノイドの中の、フラバノール(Flavanol)に分類されるエピカテキン(Epicatechin)、カテキン(Catechin)と、それらがいくつか結合したプロシアニジン(Procyanidin)類が、カカオポリフェノールに含まれる化合物です。フラバノールは別名フラバン-3-オール(Flavan-3-ol)とも呼ばれます。 ![]() Flavan-3-ols画分組成の一例
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![]() ![]() ![]() ![]() 上に、実験で使用されたFlavan-3-ols画分組成の例を示します。カカオポリフェノールはカカオの他の成分である食物繊維、ミネラル、メチルキサンチンなどと共存しており、カカオポリフェノールだけを単離するのは大変難しいと言えます。 チョコレート・ココア国際栄養シンポジウムでの関連発表
引用文献 [1] 越坂部奈緒美 浦上財団研究報告Vol. 20(2013) p65 ポリフェノール類の求心性知覚神経を介したメタボリックシンドローム予防作用の解明 [2] KW. Lee et al. J Agric. Food Chem. 2003, 51: 7292-7295 Cocoa has more phenolic phytochemicals and a higher antioxidant capacity than teas and red wine [3] T. Hatano et al. Phytochemistry. 2002, 59(7): 749-58. Proanthocyanid inglycosides and related polyphenols from cacao liquor and their antioxidant effects. [4] L. GU et al. J Agric. Food Chem. 2006, 54: 4057-4061 Procyanidin and Catechin Contents and Antioxidant Capacity of Cocoa and Chocolate Products [5] KB. Miller et al. J. Agric. Food Chem. 2008, 56: 8527-8533 Impact of Alkalization on the Antioxidant and Flavanol content of Commercial Cocoa powders [6] N. Ortega et al. J. Agric. Food Chem. 2008, 56(20): 9621-9627 Obtention and Characterization of Phenolic Extracts from Different Cocoa Sources [7] E. Chin et al. Heritage Science. 2013, 1: 9 Comparison of antioxidant activity and Flavanol content of cacao beans processed by modern and traditional Mesoamerican methods [8] B. Albertini et al. J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 9946-9953 Effect of Fermentation and Drying on Cocoa Polyphenols [9] M. D’Archivio et al. Int. J Mol Sci. 2010, 11(4): 1321-1342 Bioavailability of the Polyphenols: Status and Controversies [10] N. Osakabe J Clin Biochem Nutr. 2013, Flavan3-ols improve metabolic syndrome risk factors: evidence and mechanisms [11] A. Serra et al. Eur J Nutr. 2013, 52(3): 1029-38 Distribution of procyanidins and their metabolites in rat plasma and tissues in relation to ingestion of procyanidin-enriched or procyanidin-rich cocoa creams [12] MM.Abd El Mohsen et al. Free Radic Biol Med. 2002, 33: 1693-702. Uptake and metabolism of epicatechin and its access to the brain after oral ingestion. [13] S. Stoupi et al. Mol Nutr. Food Res. 2010, 54(6): 747-759 A comparison of the in vitro biotransformation of (-)-epicatechin and procyanidin B2 by human faecal microbiota [14] FP. Martin et al. J Proteome Res 2012, 11: 6252-63. Specific dietary preferences are linked to differing gut microbial metabolic activity in response to dark chocolate intake. [15] F. Cardona et al. J Nutr Biochem. 2013, 24(8): 1415-1422 Benefits of polyphenols on gut microbiota and implications in human health Impact of the Microbiome on Cocoa Polyphenolic Compounds [17] J. B. Blumberg et al. Adv. Nutr. 2014, 5(5): 547-549 The Science of Cocoa Flavanols: Bioavailability, Emerging Evidence, and Proposed Mechanisms [18] T. Cifuentes-Gomez et al. J Agric. Food Chem. 2015, 63(35): 7615-7623 Factors affecting the absorption, metabolism, and excretion of Cocoa flavanols in Humans [19] J. Ottaviani et al. Sci Rep 2016, 6: 29034 The metabolome of [2-(14) C] (-)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety, and mechanisms of action of polyphenolic bioactives. [20] KM. Strat et al. J Nutr. Biochem, 2016, 35: 1-21 Mechanisms by which cocoa flavanols improve metabolic syndrome and related disorders |
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